Am 18. Oktober 1995 gab es den ersten Eintrag im OpenBSD CVS repository:

File: [OpenBSD] / src / bin / cat / cat.c
Revision 1.1, Wed Oct 18 08:37:01 1995 UTC (11 years ago) by deraadt

Eine kurue Timeline wurde bei undeadly.org zusammengestellt.

OpenBSD macht in der Vergangenheit durch viele seiner Projekte wie OpenSSH, OpenNTPD oder auch PF von sich aufmerksam und behauptet von sich selbst äusserst sicher zu sein. Dies wird auch selbstbewusst auf der Startseite von OpenBSD erwähnt: Only one remote hole in the default install, in more than 10 years!